待宋军回援的军队回返时大势已去，那么可操作的空间就很大了。但现在一切都与自己设想偏离，他们南渡后首战就失利了。玉昔帖木儿明白面对防守严密和死战到底的坚城，围城往往是大部分将帅的选择，在城外安营扎寨等待守城者耗光粮食。
然而，玉昔帖木儿耗不起时间，也没有那个心情。常熟城是宋军设置的物资储备点，用于支撑长江下游数万宋军作战所需，最不缺的就是粮食和武器，想通过围困破城所需的时间定然漫长，他实在是等不起。另一方面他要的是城中的物资，一座物资消耗一空的城池对他亦失去了夺城的意义。
其实攻城的手段并不多，除了破门夺城外，可以用的无外乎还有水攻、火攻、挖地道。常熟周围水网纵横，水攻应该是一个靠谱的选择，而当下雨季尚未到来，河水水位浅，且护城河与周边水系相勾连，想封堵所有水道同样是个巨大的工程。此外虞山这个制高点被围入城中，他们还可以凭此据守。
水攻方案，很快便被玉昔帖木儿否定了。火攻想想也似乎不大靠谱，首先就需要用投石机将火源扔进城中，可投石机大部分被毁，无法形成规模效应，又被及时扑灭的可能；退一步讲成功的实施了火攻，攻下了城池，但若是将城中的仓廪一并烧毁，自己哭都找不到地方了。
琢磨了好一会儿，玉昔帖木儿和赵昺想到了一块，只有挖掘地道可行了。不过也存在着未知性，挖掘地道的技术早已有之不需多虑，问题是这种策略并非百试不爽。如果城墙建造在坚硬的岩石上，在下面挖掘地道可以说是毫无可能。如果城墙外设有护城河，或者地面下的土壤松软或有浸水，这同样不具备挖掘地道的条件。
此外，即便挖掘的条件理想了，挖掘者本身的条件却和理想远远沾不上边：他们工作的环境阴暗、潮湿、危机四伏——如果他们头顶的土层突然塌陷，那么他们挖掘的地道也就成了自己的坟墓。况且在和平的条件下挖掘地道尚且不易，在战争的环境中就更加危险了。
毕竟，被围困的一方会不惜一切代价阻断挖掘者的进程。在开始挖掘前，挖掘者竭力靠近拟定的挖掘地点时，便要想方设法躲避对方的箭林镞雨。为此，他们同样要借着器械的掩护，小心翼翼地前进。即便到了地下，挖掘者依然要面临被攻击的危险，毕竟他们挖掘地道的目的是要潜入城中，而非要把整个城墙挖塌。否则所需的工程量实在是太浩大了，且他们还缺少宋军具有的火药可以借助。
打定了主意，玉昔帖木儿一边令人打造器械，一边亲自考察地形，选择挖掘的地点。西城是依山而建，要想从此挖掘地道，等于穿山而过，即便是座土山，也不知道要挖到猴年马月才能完成。而东城与琴湖相近，又有琴传运河，弄不好挖穿水层，就会被反灌。南边则由尚湖和昆承湖，会抬高地下水位，也不利于挖掘。因此只有北城较为适合了。
但是就在玉昔帖木儿决定了下一步的作战方向时，晚上突然又出变故，让他不得不再做出变更……
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